Nakon što su odigrane utakmice pretkola Hrvatskog nogometnog kupa poznati su i parovi šesnaestine finala koje je na rasporedu u srijedu, 25. rujna 2019. godine i u kojem se igra na samo jedan susret.
Parovi su određeni na temelju koeficijenta uspješnosti u kupu iz posljednjih pet sezona na način da momčad s najvećim koeficijentom igra s onom koja ima najmanji koeficijent i tako redom (32-1, 31-2, 30-3…).
Parovi šesnaestine finala:
Karlovac 1919 – Dinamo
Buje – Rijeka
Mladost Petrinja – Hajduk
Hrvace – Slaven Belupo
Belišće – Split
Vuteks Sloga – Osijek
Oriolik – Lokomotiva
Jadran Poreč – Inter
Kurilovec – Istra 1961
Sloga Nova Gradiška – Vinogradar
Zagora – Zadar
Slavonija Požega – Šibenik
BSK – Cibalia
Gorica – Zagreb
Varaždin – Rudeš
Opatija – Novigrad
Rezultati pretkola:
Kloštar Podravski: Mladost – Sloga NG 1:4
Senj: Nehaj – Karlovac 1919 0:2
Biograd n/m: Primorac – BSK 1:3
Predavac: Dinamo – Kurilovec 1:3 nakon produžetaka
Suhopolje: Suhopolje – Oriolik 2:6
Komletinci: Slavonac – Buje 4:6 nakon jedanaesteraca
V. Gorica: Gorica – Zagorec 10:0
Beletinec: Bednja – Vuteks Sloga 1:2 nakon produžetaka
Bjelovar: Bjelovar – Opatija 0:3
Zagreb: Maksimir – Varaždin 2:6
Unešić: Zagora – Papuk 5:1
Belišće: Belišće – Jadran LP 4:2 nakon jedanaesteraca
Imbriovec: Borac – Jadran Poreč 1:3
Nedelišće: Nedelišće – Slavonija 0:2
Hrvace: Hrvace – Segesta 3:1
Petrinja: Mladost – Međimurje 3:0
